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Tricloroacetamida
| Fórmula de estructura |  |
|---|---|
| Fórmula | C2H2Cl3NO |
| Peso molecular | 162.40 |
| CAS No. | 594-65-0 |
| EC No. | 209-849-3 |
| Sinónimas | 2,2,2-Chloroacetamide; 2,2,2-trichloro-acetamid; Acetamide, alpha-trichloro- alpha,alpha,alpha-Trichloroacetamide; alpha-trichloro-acetamid; Amid kyseliny trichloroctove; amidkyselinytrichloroctove; 2,2,2-Trichloroacetamide; Trichloroacetaldoxime; Acetamide, 2,2,2-trichloro- chloraloxime; alpha-trichloro-acetamide |
Tricloroacetamida, fórmula molecular C2H2Cl3NO, apariencia de cristal o polvo blanco. Punto de fusión 139-143 °C, punto de ebullición 238-240 C, densidad 1,4985 (estimación aproximada), índice de refracción 1,5450 (estimación), punto de inflamación 238-240 °C. Soluble en 10 veces el volumen de agua y etanol, ligeramente soluble en éter. Irritante y corrosivo.
La 2,2,2-tricloroacetamida es un derivado de la acetamida en el que los átomos de cloro reemplazan a tres átomos de hidrógeno en los átomos de nitrógeno, y también se conoce en la industria como 2,2,2-cloroacetamida.
La tricloroacetamida y sus derivados se utilizan ampliamente en la industria química, de pesticidas, medicina y otras industrias, como materia prima para la síntesis orgánica de diversos compuestos nitrogenados e intermedios farmacéuticos, así como como materia prima para la síntesis de cloroacetonitrilo, sulfanilamida – 3-metoxipirazina, sulfanilamida. metilpirazina y otros compuestos orgánicos; En la industria farmacéutica, la tricloroacetamida se utiliza principalmente en la síntesis de sulfonamida B (SMPZ) de acción prolongada y fentolamina. Se utiliza para producir el tampón ADA[ácido N-(carbamoilmetil)iminodiacético].
Además, las propiedades antimicrobianas de la Tricloroacetamida ayudan a controlar el crecimiento de microorganismos y por ello se utilizan como fungicida en procesos de tratamiento de aguas.
El proceso de producción de tricloroacetamida se obtiene mediante la reacción de cloroacetato de etilo con amoníaco.
Primero, el cloroacetato de etilo se enfrió por debajo de 10 ℃ y luego se añadió lentamente amoniaco (densidad relativa 0,9) con agitación para precipitar inmediatamente cristales blancos. Después de agregar el amoníaco, continuar agitando durante 1 hora, filtrar los cristales, luego lavar el cloruro de amonio con agua con amoníaco y luego escurrir tanto como sea posible para formar productos crudos y luego recristalizar con etanol para obtener los productos terminados.
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Como reactivo importante en la síntesis orgánica, la tricloroacetamida se utiliza a menudo para iniciar reacciones de sustitución electrófila, reacciones de condensación y reacciones de amidación.
La tricloroacetaldoxima se utiliza como disolvente de extracción, disolvente polimérico y catalizador de disolvente.
Se utiliza como intermediario en agentes fitosanitarios, herbicidas e insecticidas.
En condiciones de almacenamiento adecuadas, la vida útil es de 24 meses.
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